初めての保守外注で失敗する5つのパターン｜事例とリカバリー手順を実体験ベースで解説

なぜ「初めての外注」で失敗が多いのか

中小企業のシステム保守外注は、最初の1社目で失敗するケースが極めて多い領域です。理由はシンプルで、「保守の良し悪し」を判断する経験がないまま発注してしまうためです。発注時点で「何を確認すべきか」「何を契約書に明記すべきか」が分からず、半年〜1年後にトラブルが顕在化します。

本記事では、FUNBREWが実際に「2社目以降の保守委託先」として相談を受けてきた経験から、初めての外注で頻発する5つの失敗パターンと、各パターンのリカバリー手順を整理します。発注前の方も、すでに「失敗したかも」と感じている方も、判断材料としてご活用ください。

失敗パターン1：「丸投げ」して期待値ギャップ

典型的な兆候

• 「保守を任せたのに、軽微な改修すら追加見積もり」と感じる
• 月次レポートが「異常なし」の一言で終わる
• こちらから連絡しないと何も動いてくれない

原因

「保守」の定義が発注者と受注者で食い違っていることが原因です。発注者は「何かあったら全部やってくれる」と思い、受注者は「契約書に書かれた範囲だけ」と思っている。契約時に「やってほしいこと」「やらなくていいこと」を明文化していないと必ず起きます。

実際の被害

「思ったより費用がかかる」「コミュニケーションコストが高い」と感じ、半年〜1年で別ベンダーへの乗り換えを検討し始めるケースが多いです。1年あたりの追加費用が当初予算の1.5〜2倍になっていることも珍しくありません。

リカバリー手順

1. 過去6〜12ヶ月の依頼内容を一覧化: どんな依頼が「保守内」「追加見積もり」だったか整理
2. 「望む対応範囲」を明文化: 月5時間で何ができてほしいか、頻度別に書き出す
3. 現ベンダーと再交渉: 上記の希望を伝えて契約変更を打診（プラン変更で解決することも）
4. 解決しなければ乗り換え検討: 「対応範囲を明文化した契約書」を新ベンダーに最初から提示

失敗パターン2：安さで選んで対応速度に泣く

典型的な兆候

• 障害連絡をしてから初動まで半日〜1日かかる
• 「いま手が離せない」「来週対応します」が頻発
• 緊急時に電話してもつながらない

原因

月額が極端に安い保守会社（月3〜5万円）は、1人の担当者が10〜20社を兼務しているケースが多いです。「事故が起きていない時は問題ない」が、事故が起きた瞬間に他社対応で手が回らない、という構造的な問題が発生します。

実際の被害

業務システムが半日停止、ECサイトが売上1日分（数十万円〜100万円）を逃す、といった被害が発生しがちです。1回の障害対応で月額の半年〜1年分以上の損失が出ることがあります。

リカバリー手順

1. SLAの再交渉: 「初動対応時間2時間以内」「営業時間外の緊急連絡先」をSLAに明記要求
2. 応じない場合は即時乗り換え: 安い保守会社のままでは構造的に解決しないため
3. 乗り換え先は「対応体制」で選ぶ: 月額より「2名以上のチーム体制」「初動対応のSLA明記」を優先

失敗パターン3：1名体制で属人化リスクを引き継ぐ

典型的な兆候

• 「専任担当者がついている」と聞いて発注したが、その人しか対応できない
• 担当者の休暇中は障害対応が遅延
• 担当者交代の話が出ると、引き継ぎコストで揉める

原因

「専任担当者」と「1名体制」は別物です。専任担当者でも2名体制（メイン1＋サブ1）を組んでいる会社と、文字通り1名でしか動いていない会社では、属人化リスクが全く違います。発注時に「メインとサブの2名体制か」を確認せずに発注すると、社内で属人化していたリスクをそのまま外注先で抱えることになります。

実際の被害

担当者の退職や長期休暇で、システム改修が数週間止まるケースが発生します。最悪の場合、担当者退職と同時に保守会社自体を変えざるを得なくなり、また引き継ぎコストが発生します。

リカバリー手順

1. 2名体制への変更交渉: 現ベンダーに「メイン＋サブの2名体制を組めるか」を打診
2. 応じない場合は2名体制を組める会社へ乗り換え: 中小Web制作会社で多くは対応可能
3. 属人化対策を契約に明記: 「ナレッジ共有の仕組み」「ドキュメント整備」を契約に含める

属人化対策の具体的な方法は属人化対策の完全ガイドで解説しています。

失敗パターン4：契約書を読まずにSLA未明文化

典型的な兆候

• 障害発生時の対応時間がベンダー任せで遅い
• 「SLA違反では？」と問い合わせても「契約書に何時間とは書いていない」と言われる
• 稼働率保証がなく、月の何時間ダウンしても問題視されない

原因

契約書を「形式的なもの」として読まずに署名してしまった結果、SLA（稼働率保証・応答時間・復旧時間・ペナルティ条項）が未明文化のままで保守が始まっています。トラブル発生時に「契約書にはこう書いてある」と一方的に主張されると、こちらは何も言えなくなります。

実際の被害

稼働率99%（月7.2時間以下のダウンタイム）が暗黙の期待だったのに、実際には月20〜30時間のダウンが発生してもペナルティなし、というケースが起きます。

リカバリー手順

1. 契約書のSLA関連条項を再確認: 稼働率保証・応答時間・復旧時間・ペナルティの有無
2. SLA明文化の覚書を結ぶ: 既存契約に追加する形で覚書を交わす
3. 応じない場合は次回更新時に乗り換え: SLA未明文化のベンダーは長期取引のリスクが高すぎるため

SLAの具体的な見方・交渉方法はSLAの見方と交渉のコツでも解説しています。

失敗パターン5：引き渡し準備不足で初動が遅れる

典型的な兆候

• 外注開始から1〜3ヶ月、保守会社が「現状把握中」で改修対応が進まない
• 軽微な修正にも事前に時間がかかる
• 「過去の経緯がわからない」と何度も同じ質問を受ける

原因

引き渡し時に「ソースコード」「ドキュメント」「過去の運用ログ」「外部連携の認証情報」「契約関連書類」が整備されていないと、保守会社は最初の数ヶ月を「現状把握」に費やします。発注者側が「何を渡すべきか」を理解していないと、引き渡しが場当たり的になります。

実際の被害

保守開始から1〜3ヶ月は対応速度が極端に遅くなり、「お金を払っているのに動いてくれない」という不満が募ります。場合によってはこの段階で別ベンダーへの再乗り換えを検討してしまい、引き渡しコストが二重に発生します。

リカバリー手順

1. 引き渡し資料を一気に整備: 不足しているソースコード・ドキュメントを揃える
2. キックオフMTGを再実施: 過去の経緯・運用ルール・連絡先を1回で説明する場を設ける
3. 3ヶ月の安定化期間を握る: 「安定化期間中は対応速度が遅くてもOK」と双方で合意

引き渡しの準備手順は初めての保守外注ガイドで詳しく解説しています。

発注前の予防策チェックリスト（15項目）

15項目のうち10項目以上が「OK」と確認できれば、初めての外注でも大きな失敗は避けられます。半数以下しか確認できない場合は、契約前に必ず追加交渉してください。

「2社目の保守委託先」を選ぶときの再選定ポイント

1社目で失敗した経験を活かして2社目を選ぶ場合、以下の3点を最優先で確認してください。

1. 「失敗の経緯」を率直に伝えられる相手か

1社目で何が問題だったかを率直に共有できる、フラットなコミュニケーションが取れる会社を選んでください。「責任は1社目にある」と片付けず、「自社側にも準備不足があった」と認めて改善案を提示してくれる会社が信頼できます。

2. 引き継ぎコストを最小化できる体制があるか

2社目への乗り換えは引き継ぎコストが発生します。「現状把握の標準プロセス」を持っている会社なら、1社目→2社目の切替が1〜2ヶ月で完了します。プロセスがない会社では3〜6ヶ月かかります。

3. 1社目で曖昧だった部分を明文化する文化があるか

「契約書のテンプレートを使い回すだけ」の会社ではなく、発注者ごとに「対応範囲」「SLA」「2名体制」を明文化する文化を持つ会社を選んでください。保守会社の比較サンプルでタイプ別の特徴を整理しています。

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まとめ

初めての保守外注で失敗する5つのパターンは、すべて「契約前の確認不足」と「明文化の欠如」が原因です。

• パターン1: 期待値ギャップ → 対応範囲の明文化で防ぐ
• パターン2: 安さで対応速度に泣く → SLA明記と2名体制で防ぐ
• パターン3: 1名体制で属人化 → メイン＋サブの2名体制を必須化
• パターン4: SLA未明文化 → 稼働率・応答時間・ペナルティを契約書に明記
• パターン5: 引き渡し準備不足 → 15項目チェックリストで事前準備

「すでに失敗してしまった」「2社目を選ぶ際にどう判断すべきか相談したい」という方はお問い合わせからどうぞ。FUNBREWの保守サービスでは、2社目以降の引き継ぎを含めて多数の実績があります。